Jailbreak je obejití bezpečnostních zábran modelu, aby dělal věci, které výrobce zakázal – třeba psal sexuálně explicitní obsah nebo obcházel pravidla používání. Nedělá se to hacknutím serveru, ale chytrými formulacemi promptů a vícekolovými technikami, které model postupně dotlačí k zakázanému chování. Výrobci proti němu nasazují bezpečnostní trénink a red teaming, přesto se nové metody obcházení pořád objevují.